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Methyl morpholine oxide → 5-Hydroxy-2-methoxypyridine

HRID 56749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 56749
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6](B(O)O)=[CH:5][CH:4]=1.C[N+]1([O-])CC[O:16]CC1>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6]([OH:16])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 82029Methyl morpholine oxide2×HCID 2734368(6-Methoxypyridin-3-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 116223355-Hydroxy-2-methoxypyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

At RT, 50 g (327 mmol) of 6-methoxypyridin-3-ylboronic acid were added to a solution of 46.0 g (392 mmol) of N-methylmorpholine N-oxide in 500 ml of dichloromethane, and the mixture was stirred at 50° C. for 14 h. Additional N-methylmorpholine N-oxide was added until the reaction had gone to completion. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the crude product was purified by flash chromatography (silica gel 60, cyclohexane/ethyl acetate mixtures). Yield: 32.9 g (80% of theory)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe crude product was purified by flash chromatography (silica gel 60, cyclohexane/ethyl acetate mixtures)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-873065e9d4b141dcac24f012c4cf7220
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434690B2

Notizen zur Reaktion

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