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Methyl morpholine oxide → allyl(1R,5S,6S)-2-((3S,5S)-1-allyloxycarbonyl-5-formylpyrrolidin-3-yl)thio-6-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate

HRID 568227
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 568227
[CH2:1]([O:4][C:5]([N:7]1[C@H:11]([CH2:12][OH:13])[CH2:10][C@H:9]([S:14][C:15]2[C@H:16]([CH3:39])[C@@H:17]3[C@@H:27]([C@H:28]([O:30][Si:31]([C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])([CH3:33])[CH3:32])[CH3:29])[C:26](=[O:38])[N:18]3[C:19]=2[C:20]([O:22][CH2:23][CH:24]=[CH2:25])=[O:21])[CH2:8]1)=[O:6])[CH:2]=[CH2:3].C[N+]1([O-])CCOCC1>ClCCl.[Ru]([O-])(=O)(=O)=O.C([NH3+])CC.C([NH3+])CC.C([NH3+])CC.C([NH3+])CC.[Ru]([O-])(=O)(=O)=O.[Ru]([O-])(=O)(=O)=O.[Ru]([O-])(=O)(=O)=O>[CH2:1]([O:4][C:5]([N:7]1[C@H:11]([CH:12]=[O:13])[CH2:10][C@H:9]([S:14][C:15]2[C@H:16]([CH3:39])[C@@H:17]3[C@@H:27]([C@H:28]([O:30][Si:31]([C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])([CH3:32])[CH3:33])[CH3:29])[C:26](=[O:38])[N:18]3[C:19]=2[C:20]([O:22][CH2:23][CH:24]=[CH2:25])=[O:21])[CH2:8]1)=[O:6])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 131722312HCID 131722312, Verbindung

Produkt 1

HCID 131722311allyl(1R,5S,6S)-2-((3S,5S)-1-allyloxycarbonyl-5-formylpyrrolidin-3-yl)thio-6-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylateAusbeute 82,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178458035
HCID 178458035, Verbindung
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tetrakis(n-propylammonium) perruthenate (VII) (45 mg) is added a solution of 871 mg of allyl(1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-1-allyloxycarbonyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]thio-6-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate, 272 mg of N-methylmorpholine N-oxide, and 750 mg of 4A active molecular sieves (powder) in 3 ml of dry dichloromethane, and the mixture is stirred in an argon atmosphere at room temperature for 10 min. The reaction solution as such is purified by column chromatography on silica gel (n-hexane:ethyl acetate=1:1) to give 719 mg of allyl(1R,5S,6S)-2-((3S,5S)-1-allyloxycarbonyl-5-formylpyrrolidin-3-yl)thio-6-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate as a colorless viscous material.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction solution as such is purified by column chromatography on silica gel (n-hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b47ceed8271d45ec880d65167504b533
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06180622B2

Notizen zur Reaktion

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