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Triphenylphosphine → (3S,5S)-1-Allyloxycarbonyl-3-benzoylthio-5-(5-chloroimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)methylpyrrolidine

HRID 568297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 568297
[CH2:1]([O:4][C:5]([N:7]1[C@H:11]([CH2:12][C:13]2[S:17][C:16]3=[CH:18][N:19]=[C:20]([Cl:21])[N:15]3[CH:14]=2)[CH2:10][C@@H:9](O)[CH2:8]1)=[O:6])[CH:2]=[CH2:3].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[C:54]([OH:62])(=[S:61])[C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1>C1COCC1>[CH2:1]([O:4][C:5]([N:7]1[C@H:11]([CH2:12][C:13]2[S:17][C:16]3=[CH:18][N:19]=[C:20]([Cl:21])[N:15]3[CH:14]=2)[CH2:10][C@H:9]([S:61][C:54](=[O:62])[C:55]2[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=2)[CH2:8]1)=[O:6])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 20639586(3R,5S)-allyloxycarbonyl-5-(5-chloroimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)methyl-3-hydroxypyrrolidineHCID 178526132HCID 178526132, Verbindung

Produkt 1

HCID 86756332(3S,5S)-1-Allyloxycarbonyl-3-benzoylthio-5-(5-chloroimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)methylpyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 438 mg of (3R,5S)-1-allyloxycarbonyl-5-(5-chloroimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)methyl-3-hydroxypyrrolidine and 672 mg of triphenylphosphine in 6.5 ml of anhydrous THF is cooled to −10° C. in an argon atmosphere. Diethyl azodicarboxylate (0.40 ml) is added dropwise to the mixture over a period of 7 min while maintaining the solution at −5° C. or below, and the mixture is stirred in this state for 23 min. Thiobenzoic acid (90%) (0.34 ml) is added dropwise to the mixed solution at −10° C. over a period of 5 min, and the mixture is stirred in this state for additional 25 min. The solvent is removed by evaporation under reduced pressure to give an oil which is then purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=1:1) to give 505 mg of the title compound as a bright yellow viscous material.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile maintaining the solution at −5° C. or below
  2. stirringthe mixture is stirred in this state for additional 25 min
  3. customThe solvent is removed by evaporation under reduced pressure
  4. customto give an oil which
  5. customis then purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-402ac52150754e0a8b6fcd4d22745cf5
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06180622B2

Notizen zur Reaktion

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