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Acrylamide → 8-chloro-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one

HRID 569648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 569648
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH:8]=[C:7]([N:12]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14]C1)[CH2:6][CH2:5]2.C(N)(=[O:20])C=C>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:8]3[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:20])[NH:12][C:7]=3[CH2:6][CH2:5][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6579AcrylamideHCID 10444008Pyrrolidine, 1-(6-chloro-3,4-dihydro-2-naphthalenyl)-

Produkt 1

HCID 104665398-chloro-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

701 g (3 mol) of 1-(6-chloro-3,4-dihydro-2-naphthyl)pyrrolidine and 640 g (19 mol) of acrylamide in 7 ml of ethanol were boiled under reflux for 3 days with the addition of 70 g of Amberlite IR200. The separated solid was filtered off. Extractive crystallization with dioxan gave 8-chloro-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]-quinolin-3(2H)-one of melting point 228°-230° C.

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Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 3 days with the addition of 70 g of Amberlite IR200
  2. filtrationThe separated solid was filtered off
  3. customExtractive crystallization with dioxan

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9442eebcba6f4851990971e6e5a8bab5
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04732979

Notizen zur Reaktion

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