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2-Propenoic acid, 2-[(methoxycarbonyl)amino]-, methyl ester → Methyl alpha-isocyanatoacrylate

HRID 570025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 570025
C[O:2][C:3]([NH:5][C:6](=[CH2:11])[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=O>C1(C)C=CC=CC=1>[N:5]([C:6](=[CH2:11])[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[C:3]=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 99895002-Propenoic acid, 2-[(methoxycarbonyl)amino]-, methyl ester

Produkt 1

HCID 194960Methyl alpha-isocyanatoacrylateAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

The apparatus and procedure used in Example 6 are repeated except that the tube is filled with silica-alumina (Strem, 87% silica, 52.39 g after drying). A solution of methyl alpha-(methoxycarbonylamino)-acrylate (5.86 g, 0.37 mmol) in 10 ml toluene is passed down the column. Both traps are cooled to -78° C., and the contents are combined for analysis. 1H NMR of the reaction products (14.2 g including toluene) indicated a 90% conversion of starting material and a 50% yield of isocyanate.

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Aufarbeitung

  1. additionis filled with silica-alumina (Strem, 87% silica, 52.39 g after drying)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da4e094d1f0149c6b8346c6e5b6db774
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04734453

Notizen zur Reaktion

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