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N-Methylaniline → 4-({2-[4-(5-Chloro-2-cyanophenyl)-5-methoxy-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3-(3-methyloxetan-3-yl)propanoyl}amino)benzoic acid

HRID 57044
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57044
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:39]#[N:40])=[C:6]([C:8]2[C:13]([O:14][CH3:15])=[CH:12][N:11]([CH:16]([CH2:32][C:33]3([CH3:37])[CH2:36][O:35][CH2:34]3)[C:17]([NH:19][C:20]3[CH:31]=[CH:30][C:23]([C:24]([O:26]CC=C)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=3)=[O:18])[C:10](=[O:38])[CH:9]=2)[CH:7]=1.CNC1C=CC=CC=1>O1CCCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:39]#[N:40])=[C:6]([C:8]2[C:13]([O:14][CH3:15])=[CH:12][N:11]([CH:16]([CH2:32][C:33]3([CH3:37])[CH2:34][O:35][CH2:36]3)[C:17]([NH:19][C:20]3[CH:31]=[CH:30][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=3)=[O:18])[C:10](=[O:38])[CH:9]=2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7515N-MethylanilineHCID 117622716Allyl 4-({2-[4-(5-chloro-2-cyanophenyl)-5-methoxy-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3-(3-methyloxetan-3-yl)propanoyl}amino)benzoate

Produkt 1

HCID 1176226304-({2-[4-(5-Chloro-2-cyanophenyl)-5-methoxy-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3-(3-methyloxetan-3-yl)propanoyl}amino)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

25 mg (44 μmol) of allyl 4-({2-[4-(5-chloro-2-cyanophenyl)-5-methoxy-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3-(3-methyloxetan-3-yl)propanoyl}amino)benzoate (racemate) and 48.2 μl (445 μmol) of N-methylaniline were initially charged in 1 ml of tetrahydrofuran, and the resulting solution was degassed. 5 mg (4 μmol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) were then added, and the mixture was stirred at room temperature for another 30 min. The reaction solution was purified directly by preparative HPLC (neutral) and the title compound was obtained after final preparative thin-layer chromatography (ethyl acetate/cyclohexane=1:1). Yield: 10.1 mg (purity 92%, 42% of theory)

Aufarbeitung

  1. customthe resulting solution was degassed
  2. customThe reaction solution was purified directly by preparative HPLC (neutral)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af24f9f725cd417796d95e5001752d0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434690B2

Notizen zur Reaktion

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