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Hydrochloric Acid → 2-ethoxy-7-methoxy-3-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

HRID 570687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 570687
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:11](=[O:12])[N:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:15][CH:14]=3)[C:9](SCCC)=[N:8][C:7]=2[N:29]=1.[O-:30][CH2:31][CH3:32].[Na+].Cl>C(O)C>[CH2:31]([O:30][C:9]1[N:10]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:19][CH2:20][C:21]([F:22])([F:23])[F:24])=[CH:17][CH:18]=2)[C:11](=[O:12])[C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[N:29][C:7]=2[N:8]=1)[CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 68015336HCID 68015336, Verbindung

Produkt 1

HCID 680153322-ethoxy-7-methoxy-3-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-oneAusbeute 51,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

7-Methoxy-2-(propylsulfanyl)-3-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (200 mg) was dissolved in ethanol (15 ml), sodium ethoxide (20% ethanol solution, 850 mg) was added thereto, and the mixture was stirred at 60° C. for 1 hr. The reaction mixture was poured into 0.2M hydrochloric acid (15 ml), and the precipitated precipitate was collected by filtration, and dissolved in tetrahydrofuran (15 ml). The solution was diluted with ethyl acetate (30 ml), and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (95 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitated precipitate was collected by filtration
  2. dissolutiondissolved in tetrahydrofuran (15 ml)
  3. additionThe solution was diluted with ethyl acetate (30 ml)
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1472719d772441418b48656cd047fd1f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09023858B2

Notizen zur Reaktion

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