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Phosphorus sulfide (P2S5) → HCID 86663792, Verbindung

HRID 570954
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 570954
[CH3:1][N:2]1[C:7](=[O:8])[N:6]2[CH:9]=[N:10][C:11]([C:12]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=O)=[C:5]2[N:4]=[N:3]1.P12(SP3(SP(SP(S3)(S1)=S)(=S)S2)=S)=[S:22].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C>C(Cl)Cl>[CH3:1][N:2]1[C:7](=[O:8])[N:6]2[CH:9]=[N:10][C:11]([C:12](=[S:22])[NH:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[C:5]2[N:4]=[N:3]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14817Phosphorus sulfide (P2S5)HCID 24764HexamethyldisiloxaneHCID 49869278HCID 49869278, Verbindung

Produkt 1

HCID 86663792HCID 86663792, VerbindungAusbeute 270,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-methyl-4-oxo-N-phenyl-3,4-dihydroimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide (430 mg, 1.59 mmol), phosphorus pentasulfide (212 mg, 0.48 mmol) and hexamethyldisiloxane (680 μL, 3.18 mmol) in DCM (20 mL) was refluxed overnight. The crude product was absorbed on silica and was purified by flash chromatography using a gradient elution of DCM:MeOH (100:0 to 98:2) to give 372 mg of 3-methyl-4-oxo-N-phenyl-3,4-dihydroimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carbothioamide as a 1.5:1 inseparable mixture with the starting material.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. customThe crude product was absorbed on silica
  3. customwas purified by flash chromatography
  4. washa gradient elution of DCM:MeOH (100:0 to 98:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68770f884d1f4ec9b678718ff4dc0597
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09024018B2

Notizen zur Reaktion

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