StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Isobutyl chloroformate → Ammonia

HRID 571360
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 571360
[CH3:1][O:2][C@H:3]1[C@@H:8]([NH:9][C@@H:10]2[CH2:17][C@H:13]3[CH2:14][NH:15][CH2:16][C@@:12]3([C:18]([N:20]3[CH2:29][CH2:28][C:27]4[N:26]=[CH:25][C:24]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:23][C:22]=4[CH2:21]3)=[O:19])[CH2:11]2)[CH2:7][CH2:6][O:5][CH2:4]1.Cl[C:35]([O:37][CH2:38][CH:39]([CH3:41])[CH3:40])=[O:36]>C(Cl)Cl>[NH3:9].[CH3:1][O:2][C@H:3]1[C@@H:8]([NH:9][C@@H:10]2[CH2:17][C@H:13]3[CH2:14][N:15]([C:35]([O:37][CH2:38][CH:39]([CH3:41])[CH3:40])=[O:36])[CH2:16][C@@:12]3([C:18]([N:20]3[CH2:29][CH2:28][C:27]4[N:26]=[CH:25][C:24]([C:30]([F:33])([F:31])[F:32])=[CH:23][C:22]=4[CH2:21]3)=[O:19])[CH2:11]2)[CH2:7][CH2:6][O:5][CH2:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 86708896((3aR,5R,6aR)-5-(((3S*,4S*)-3-Methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)octahydro-cyclopenta[c]pyrrol-3a-yl)(3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl)methanone

Produkt 2

HCID 222AmmoniaAusbeute 5 %HCID 89928869(3aR,5R,6aR)-Isobutyl 5-(((3S*,4S*)-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-3a-(3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-6-carbonyl)hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 1 (0.1 g, 0.213 mmol) and TEA (0.12 mL, 0.854 mmol) in DCM (2.6 mL) at 0° C. was added isobutyl chloroformate (0.086 mL, 0.64 mmol). The mixture was stirred at 0° C. for 30 min and at rt overnight. The reaction was quenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 solution, extracted with DCM, dried over Na2SO4. Purification by CombiFlash (eluent: 5% methanol in DCM, then 5% 7N NH3 in methanol in DCM) gave the title compound as a white solid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 0.93 (d, J=6.3 Hz, 6H), 1.57-1.99 (m, 7H), 2.32 (br. s., 1H), 2.74 (br. s., 1H), 3.08-3.56 (m, 10H), 3.56-4.00 (m, 9H), 4.01-4.11 (m, 1H), 4.57-5.07 (m, 2H), 7.70 (br. s., 1H), 8.72 (br. s., 1H); LC/MS: C28H39F3N4O5: m/z 569.3 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 solution
  2. extractionextracted with DCM
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customPurification by CombiFlash (eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-338c89807cca45ddbb0f1e44ac147e69
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09024017B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion