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Trifluoroacetic acid → (R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)urea

HRID 571396
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 571396
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:12]3[CH:13]=[N:14][C:15]([NH:17][C:18]([NH:20][C@@H:21]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)[CH3:22])=[O:19])=[CH:16][C:11]=3[N:10](C(C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O.C([SiH](CC)CC)C>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:12]3[CH:13]=[N:14][C:15]([NH:17][C:18]([NH:20][C@@H:21]([C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)[CH3:22])=[O:19])=[CH:16][C:11]=3[NH:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 89525854(R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)urea

Produkt 1

HCID 71555466(R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)ureaAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of (R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)urea (61 mg, 0.10 mmol) in DCM (0.5 mL) was added TFA (0.5 mL) and triethylsilane (0.05 mL, 0.313 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 10 min, concentrated in vacuo and purified on reversed phase HPLC to afford (R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)urea (40 mg, 0.083 mmol, 83%) as a yellow solid. MS ESI calcd. for C21H19FN5O [M+H]+ 376, found 376. 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 13.24 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.04 (dd, J=8.8, 5.5 Hz, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.39-7.27 (m, 6H), 7.22-7.18 (m, 1H), 4.86 (m, 1H), 1.39 (d, J=6.9 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. custompurified on reversed phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9a883d7b73d4fa6bbbcf058d0705051
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09023865B2

Notizen zur Reaktion

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