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1-Isopropylpiperazine → HCID 57618998, Verbindung

HRID 572023
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572023
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5](/[CH:7]=[CH:8]/[C:9]([OH:11])=O)[CH:4]=[N:3]1.[CH:12]([N:15]1[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]1)([CH3:14])[CH3:13].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH:12]([N:15]1[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:9](=[O:11])/[CH:8]=[CH:7]/[C:5]2[CH:4]=[N:3][N:2]([CH3:1])[CH:6]=2)[CH2:17][CH2:16]1)([CH3:14])[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 780131-IsopropylpiperazineHCID 1529858(2E)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-enoic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)

Produkt 1

HCID 57618998HCID 57618998, VerbindungAusbeute 48,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(E)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid (913 mg, 6.00 mmol) and 1-isopropylpiperazine (1539 mg, 12.00 mmol) were dissolved in anhydrous DMF (12 mL) then HATU (2282 mg, 6.00 mmol) was added and the resulting reaction mixture was stirred over night at RT. The reaction mixture was diluted with concentrated aq. NaHCO3 and extracted with EtOAc (4×80 ml). The organic phases were combined, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure to give 760 mg 45A (48.3% yield) as a yellow oil residue. 45A was used directly in the next step with out further purification. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97 (d, J=6.64 Hz, 6H) 2.42 (br. s., 4H) 2.63-2.75 (m, 1H) 3.60 (br. s., 5H) 3.82 (s, 4H) 6.92 (d, J=15.23 Hz, 1H) 7.36 (d, J=15.23 Hz, 1H) 7.84 (s, 1H) 8.03 (s, 1H), ES[M+H]+=263.26

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. extractionextracted with EtOAc (4×80 ml)
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cebc04a1979846eea096906585e328ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029381B2

Notizen zur Reaktion

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