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2,8-Dichloro-quinoline-3-carbaldehyde → 8-Chloro-2-(6-methoxypyrazin-2-yl)quinoline-3-carbaldehyde

HRID 572126
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572126
Cl[C:2]1[C:11]([CH:12]=[O:13])=[CH:10][C:9]2[C:4](=[C:5]([Cl:14])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[CH3:15][O:16][C:17]1[CH:22]=[N:21][CH:20]=[C:19]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[N:18]=1>O1CCOCC1>[Cl:14][C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]2[C:4]=1[N:3]=[C:2]([C:19]1[CH:20]=[N:21][CH:22]=[C:17]([O:16][CH3:15])[N:18]=1)[C:11]([CH:12]=[O:13])=[CH:10]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 149171252,8-Dichloro-quinoline-3-carbaldehydeHCID 164271032-Methoxy-6-(tributylstannyl)pyrazine

Produkt 1

HCID 867011688-Chloro-2-(6-methoxypyrazin-2-yl)quinoline-3-carbaldehydeAusbeute 63,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,8-dichloroquinoline-3-carbaldehyde (0.5 g, 2.21 mmol), 2-methoxy-6-(tributylstannanyl)pyrazine (1.0 g, 2.51 mmol) and tetrakis(triphenyl-phosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.173 mmol) in 1,4-dioxane (10 mL) was degassed and heated at 110° C. overnight. The mixture was allowed to cool to room temperature and diluted with EtOAc. The resulting solid was collected by filtration, washed with EtOAc, then ether, and dried to give the title compound (0.42 g, 63%) as a yellow solid. δH(DMSO-d6) 10.58 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.27 (dd, J 8.3, 1.2 Hz, 1H), 8.17 (dd, J 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.75 (m, 1H), 3.96 (s, 3H). LCMS (ES+) 300 (M+H)+, RT 1.51 minutes.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. temperatureto cool to room temperature
  3. additiondiluted with EtOAc
  4. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  5. washwashed with EtOAc
  6. dry with materialether, and dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e2e90a550e94e229125eb32bf4e785c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029392B2

Notizen zur Reaktion

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