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Methyl iodide → Methyl 4-[(3,4-dimethylphenyl)(methyl)amino]-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-3-isoquinolinecarboxylate

HRID 572516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572516
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[C:13](=[O:20])[N:12]([CH3:21])[C:11]=2[C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8].[H-].[Na+].[CH3:28]I.Cl.O>CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]([CH3:28])[C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[C:13](=[O:20])[N:12]([CH3:21])[C:11]=2[C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 21885828Hydrate;hydrochlorideHCID 68295443Methyl 4-[(3,4-dimethylphenyl)amino]-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-3-isoquinolinecarboxylate

Produkt 1

HCID 68295419Methyl 4-[(3,4-dimethylphenyl)(methyl)amino]-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-3-isoquinolinecarboxylateAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-[(3,4-dimethylphenyl)amino]-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-3-isoquinolinecarboxylate (2.03 g, 6.03 mmol) in DMF (40 mL) at 0° C. was added sodium hydride (0.362 g, 9.05 mmol) followed by methyl iodide (5.66 mL, 91 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 18 hours. 1M HCl/water was added and the mixture was extracted with EtOAc. The organic phase was washed with brine, dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo. The crude product was purified on silica using EtOAc/hexanes 30-50% to provide the title compound as an off-white solid (2 g, 95%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.56-8.37 (m, 1 H), 8.03 (s, 1 H), 7.62-7.47 (m, 2 H), 6.93 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 6.48 (d, J=2.3 Hz, 1 H), 6.40 (dd, J=2.5, 8.2 Hz, 1 H), 3.77 (s, 3 H), 3.57 (s, 3 H), 3.24 (s, 3 H), 3.04-2.95 (m, 2 H), 2.89 (s, 2 H), 2.17 (d, J=8.8 Hz, 6 H);); ES-LCMS: 351.3 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  2. washThe organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe crude product was purified on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7424a118e0eb4df99d93d827129729f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029391B2

Notizen zur Reaktion

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