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Methyl 4-[(3,4-dimethylphenyl)(methyl)amino]-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-3-isoquinolinecarboxylate → 4-[(3,4-Dimethylphenyl)(methyl)amino]-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-1(2H)-isoquinolinone

HRID 572517
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572517
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]([CH3:26])[C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[C:13](=[O:20])[N:12]([CH3:21])[C:11]=2[C:22](OC)=[O:23])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8].[BH4-].[Li+].C1COCC1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]([CH3:26])[C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[C:13](=[O:20])[N:12]([CH3:21])[C:11]=2[CH2:22][OH:23])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 68295419Methyl 4-[(3,4-dimethylphenyl)(methyl)amino]-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-3-isoquinolinecarboxylateHCID 131718764lithium borohydride THF

Produkt 1

HCID 683528484-[(3,4-Dimethylphenyl)(methyl)amino]-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-1(2H)-isoquinolinoneAusbeute 48,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 4-[(3,4-dimethylphenyl)(methyl)amino]-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-3-isoquinolinecarboxylate (2.11 g, 6.02 mmol) in toluene (12 mL) was added dropwise 2 M lithium borohydride/THF (3.06 mL, 6.11 mmol). The mixture was stirred at 70° C. for 6 hours, quenched with 1M HCl/water and partitioned between EtOAc and aq. NaHCO3. The organic phase was dried over sodium sulfate, evaporated in vacuo and purified on silica using EtOAc/hexanes 20-50% to provide the title compound as an off-white solid (0.94 g, 48%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.51 (br. s., 1 H), 7.57 (br. s., 2 H), 6.96 (br. s., 1 H), 6.44 (br. s., 2 H), 4.80-4.48 (m, 2 H), 3.80 (br. s., 3 H), 3.27 (br. s., 3 H), 2.16 (d, 11 H), 2.29-2.06 (m, 6 H); ES-LCMS: 323.4 (M+1); ES-LCMS: 323.4 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customquenched with 1M HCl/water
  2. custompartitioned between EtOAc and aq. NaHCO3
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. custompurified on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4da69e6173914f02853134693d8d50fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029391B2

Notizen zur Reaktion

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