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Sodium Hydroxide → 4-Cyano-3-(4-methylphenyl)-5-morpholin-4-ylthiophene-2-carboxylic acid

HRID 572619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572619
[C:1]([C:3]1[C:4]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH3:24])=[CH:20][CH:19]=2)=[C:5]([C:14]([O:16]C)=[O:15])[S:6][C:7]=1[N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]1)#[N:2].[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO.O>[C:1]([C:3]1[C:4]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH3:24])=[CH:20][CH:19]=2)=[C:5]([C:14]([OH:16])=[O:15])[S:6][C:7]=1[N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]1)#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 68629612HCID 68629612, Verbindung

Produkt 1

HCID 441566374-Cyano-3-(4-methylphenyl)-5-morpholin-4-ylthiophene-2-carboxylic acidAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21892291Methanol tetrahydrofuran waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4 methyl 4-cyano-3-(4-methylphenyl)-5-morpholin-4-ylthiophene-2-carboxylate (0.060 g, 0.18 mmol) in THF/MeOH/water (2/1/1) (3 mL) was added sodium hydroxide (0.072 g, 1.8 mmol). The reaction mixture was allowed to stir at 50° C. for 3 h and was concentrated. The residue was acidified with 2N HCl and extracted with EtOAc. The organic solutions were combined, washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product was triturated with diethyl ether and hexanes to give 4-cyano-3-(4-methylphenyl)-5-morpholin-4-ylthiophene-2-carboxylic acid (4) (0.055 g, 93%). LCMS: (FA) ES+ 329.0. 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ: 7.20-7.23 (m, 4H), 3.76-3.79 (m, 4H), 3.56-3.59 (m, 4H) and 2.35 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product was triturated with diethyl ether and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4068fd426e440668cdfef4b68f1c0b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029411B2

Notizen zur Reaktion

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