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Benzyl Bromide → 5-(Benzyloxy)-N-methoxy-N-methylpyridine-2-carboxamide

HRID 573321
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 573321
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([N:10]([O:12][CH3:13])[CH3:11])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:20](Br)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>CC(C)=O>[CH2:20]([O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([N:10]([O:12][CH3:13])[CH3:11])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 866889815-hydroxy-N-methoxy-N-methylpicolinamide

Produkt 1

HCID 860606535-(Benzyloxy)-N-methoxy-N-methylpyridine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-hydroxy-N-methoxy-N-methylpicolinamide (7.51 g), K2CO3 (6.27 g) and benzyl bromide (2.83 mL) in acetone (70 mL) was stirred at 50° C. for 14 h, evaporated, treated with water and extracted with AcOEt. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (AcOEt/hexane) to the title compound (4.87 g).

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. additiontreated with water
  3. extractionextracted with AcOEt
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (AcOEt/hexane) to the title compound (4.87 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdf50cba9e1c4550aa4db1c304129ce0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029536B2

Notizen zur Reaktion

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