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Ammonium Chloride → [4-(Benzyloxy)phenyl](3,5-difluoropyridin-2-yl)methanone

HRID 573340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 573340
[F:1][C:2]1[C:3]([C:9](N(OC)C)=[O:10])=[N:4][CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.[CH2:15]([O:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([Mg]Br)=[CH:25][CH:24]=1)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.[NH4+].[Cl-]>C1COCC1>[CH2:15]([O:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:9]([C:3]2[C:2]([F:1])=[CH:7][C:6]([F:8])=[CH:5][N:4]=2)=[O:10])=[CH:25][CH:24]=1)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 866889883,5-difluoro-N-methoxy-N-methylpicolinamideHCID 178419638HCID 178419638, Verbindung

Produkt 1

HCID 66727888[4-(Benzyloxy)phenyl](3,5-difluoropyridin-2-yl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3,5-difluoro-N-methoxy-N-methylpyridine-2-carboxamide (2.5 g) in THF (50 mL) was added [4-(benzyloxy)phenyl](bromo)magnesium (1 M solution in THF, 12.3 mL) at −78° C. The mixture was stirred at −78° C. for 3 h, treated with saturated NH4Cl aqueous solution and extracted with AcOEt. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (AcOEt/hexane). The product was crystallized from AcOEt/hexane to give the title compound (2.3 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with AcOEt
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (AcOEt/hexane)
  5. customThe product was crystallized from AcOEt/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4765b4f9f144aa68ef1447936c458e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029536B2

Notizen zur Reaktion

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