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Sodium Hydroxide → (2R)-2-{[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]methyl}oxirane

HRID 573517
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 573517
[CH2:1]([OH:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]\[CH2:11]/[CH:12]=[CH:13]\[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[OH-].[Na+].[CH2:22]([C@H:24]1[O:26][CH2:25]1)Cl>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CCCCCC>[CH2:1]([O:19][CH2:22][C@H:24]1[CH2:25][O:26]1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]\[CH2:11]/[CH:12]=[CH:13]\[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 149428(+)-EpichlorohydrinHCID 5365682Linoleyl alcohol

Produkt 1

HCID 58434808(2R)-2-{[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]methyl}oxirane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysator
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 250 mL rb flask was charged with magnetic stirbar, tetrabutyl ammonium bromide (TBAB, 2.72 g, 8.4 mmol), linoleyl alcohol (225 g, 884 mmol), and sodium hydroxide (50.7 g, 1.2 mol), then cooled in an ice bath. The (S)-epichlorohydrin (156 g, 1.69 mol) was added slowly over 2 hours and then warmed to ambient temperature and stirred overnight. 259 mL of hexane was added and allowed to stir for 15 mins, then mixture was filtered and organic layer was concentrated in vacuo. The product was purified using 0-10% ethyl acetate/hexane gradient on 330 g silica column to give (2R)-2-{[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]methyl}oxirane. 1H NMR (CDCl3, 300 mHz) δ 0.90-0.86 (m, 3H), 1.29 (s, 16H), 1.55-1.64 (m, 2H), 2.00-2.07 (m, 4H), 2.58-2.61 (m, 1H), 2.74-2.80 (m, 3H), 3.12-3.15 (m, 1H) 3.34-3.52 (m, 3H), 3.67-3.72 (dd, J=12 Hz, 1H) 5.30-5.35 (m, 4H); HRMS (m+1) calcd 323.2872. Found 323.2951.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in an ice bath
  2. stirringto stir for 15 mins
  3. filtrationmixture was filtered
  4. concentrationorganic layer was concentrated in vacuo
  5. customThe product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04ee70d0c608468d9f1dc110fcf30602
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029604B2

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