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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 57384Erstellt: 25. Oktober 2026

Dicyclohexylcarbodiimide → (2S)-N-(2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide

https://huagongshe.com/reaction/57384

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktDicyclohexylcarbodiimideHCID 10868—
Edukt2-Amino-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-olHCID 412434—
EduktPht-Ala-OHHCID 720644—
LösungsmittelTetrahydrofuranHCID 8028—
Produkt(2S)-N-(2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamideHCID 90416129—

Reaktionsschritte

A solution of 2-amino-1-(4-chlorophenyl)ethanol (1000 mg, 5.83 mmol) and (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoic acid (1280 mg, 5.83 mmol) in THF (20 ml) was added N,N′-methanediylidenedicyclohexanamine (1.1 eq, 1322 mg, 6.41 mmol) and allowed to stir at ambient temperature for 12 hours. Concentrate in vacuo, dilute w/EtOAc, filter washing w/EtOAc, wash w/water, brine, concentrate in vacuo. Used crude directly in the next step. 2 g of white solid. HRMS(B) tR=1.04 min; MS m/z 373.1

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS09434719B2
Quelldatensatzuspto-grants-2016_09
ORD IDord-65b258f779f54485a655be77610a715f
Quellennotizuspto-grants-2016_09