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Hydrochloric Acid → 2-methyl-3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)-propanoic acid

HRID 573842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 573842
[CH3:1][CH:2]([CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[N:19]=[CH:18][N:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][C:27]([F:30])([F:29])[F:28])=[CH:22][CH:21]=3)[N:16]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:3]([O:5]CC)=[O:4].[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH3:1][CH:2]([CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[N:19]=[CH:18][N:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][C:27]([F:30])([F:28])[F:29])=[CH:22][CH:21]=3)[N:16]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:3]([OH:5])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 90405493ethyl 2-methyl-3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)propanoate

Produkt 1

HCID 904041342-methyl-3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)-propanoic acidAusbeute 94,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To ethyl 2-methyl-3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)propanoate (C37) (0.986 g, 2.35 mmol) in methanol (7.8 mL) was added sodium hydroxide (2 N, 5.9 mL, 11.8 mmol) and the solution was stirred at room temperature for 4 hours. The reaction was acidified with hydrogen chloride (2 N), and the white precipitate was vacuum-filtered to afford the title compound as a white solid (0.865 g, 93%): mp 142-144° C.; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.19 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 8.14-7.95 (m, 4H), 7.71-7.55 (m, 2H), 7.42-7.27 (m, 2H), 3.04-2.89 (m, 1H), 2.75-2.62 (m, 2H), 1.07 (d, J=6.2 Hz, 3H). 19F NMR (376 MHz, acetone-D6) δ −58.03; ESIMS m/z 392 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe white precipitate was vacuum-filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3882e738ac51483a8129817e311d6e56
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029560B2

Notizen zur Reaktion

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