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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 7-bromo-5-fluoro-1H-indene

HRID 574634
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 574634
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([F:11])[CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][CH:6]2O.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([F:11])[CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][CH:5]=[CH:6]2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 894444374-Bromo-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol

Produkt 1

HCID 684621937-bromo-5-fluoro-1H-indeneAusbeute 97,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to Scheme 2, step 2: A mixture of 4-bromo-6-fluoro-indan-1-ol (4a) (10.0 g, 43.3 mmol) and para-toluene sulfonic acid monohydrate (372 mg, 2.16 mmol) in toluene was heated at reflux for 2.5 h. The solution was washed with aqueous saturated NaHCO3 and brine, dried over MgSO4 and solvents evaporated to give 9.0 g of 7-Bromo-5-fluoro-1H-indene (5a) which was used immediately in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 2.5 h
  3. washThe solution was washed with aqueous saturated NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4 and solvents
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4dcc7b80f3d418a813895f273aa228f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09034897B2

Notizen zur Reaktion

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