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Trifluoroacetic acid → (R)-3-(2-(((S)-1-(1-(4-chloro-3-(trifluoromethoxy)phenyl)piperidin-4-yl)ethyl)amino)-5-fluoropyrimidin-4-yl)-4-((S)-1-hydroxyethyl)oxazolidin-2-one

HRID 57486
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57486
C([O:5][C@H:6]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14]1[C:19]([F:20])=[CH:18][N:17]=[C:16]([NH:21][C@H:22]([CH:24]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([Cl:36])=[C:32]([O:37][C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[CH:31]=3)[CH2:26][CH2:25]2)[CH3:23])[N:15]=1)[CH3:7])(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Cl:36][C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:30]([N:27]2[CH2:28][CH2:29][CH:24]([C@@H:22]([NH:21][C:16]3[N:15]=[C:14]([N:9]4[C@@H:8]([C@@H:6]([OH:5])[CH3:7])[CH2:12][O:11][C:10]4=[O:13])[C:19]([F:20])=[CH:18][N:17]=3)[CH3:23])[CH2:25][CH2:26]2)=[CH:31][C:32]=1[O:37][C:38]([F:39])([F:40])[F:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 90415603(R)-4-((S)-1-(tert-butoxy)ethyl)-3-(2-(((S)-1-(1-(4-chloro-3-(trifluoromethoxy)phenyl)piperidin-4-yl)ethyl)amino)-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 90414342(R)-3-(2-(((S)-1-(1-(4-chloro-3-(trifluoromethoxy)phenyl)piperidin-4-yl)ethyl)amino)-5-fluoropyrimidin-4-yl)-4-((S)-1-hydroxyethyl)oxazolidin-2-oneAusbeute 88,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-4-((S)-1-(tert-butoxy)ethyl)-3-(2-(((S)-1-(1-(4-chloro-3-(trifluoromethoxy)phenyl)piperidin-4-yl)ethyl)amino)-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxazolidin-2-one (34 mg, 0.058 mmole) was dissolved in DCM (1 mL), TFA (1 mL) was added. The reaction solution was stirred for 2 hour at room temperature and was concentrated by rotary evaporation. The resulting residue was dissolved in DCM (2 mL) and water 2 mL) and the pH was adjusted to ˜9 with NH4OH. The DCM layer was separated and concentrated by rotary evaporation to afford 28 mg of the title product as a yellow oil (ratio of two peaks with same MS: 96/4% by LC-MS). (400 MHz, CD2Cl2) δ 8.22 (d, J=2.27 Hz, 1H), 7.31 (d, J=8.85 Hz, 1H), 6.88-6.79 (m, 2H), 5.12 (br s, 1H), 4.61-4.50 (m, 2H), 4.46-4.37 (m, 1H), 4.26-4.15 (m, 1H), 3.93 (br s, 1H), 3.77-3.68 (m, 2H), 3.20 (br s, 1H), 2.79-2.67 (m, 2H), 1.96-1.78 (m, 2H), 1.70-1.58 (m, 1H), 1.55-1.28 (m, 2H), 1.23 (d, J=6.63 Hz, 3H), 1.19 (d, J=7.19 Hz, 3H), HRMS(C) tR=4.47 min; MS m/z 548.1689 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated by rotary evaporation
  2. dissolutionThe resulting residue was dissolved in DCM (2 mL)
  3. customThe DCM layer was separated
  4. concentrationconcentrated by rotary evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f93122fa3bb54268a2695d460cd9f3f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434719B2

Notizen zur Reaktion

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