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Boron trifluoride → Ethyl 9-bromo-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydrobenzo[2,3]oxepino[4,5-d]thiazole-2-carboxylate

HRID 575294
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 575294
B(F)(F)F.[Br:5][C:6]1[CH:26]=[CH:25][C:9]2[O:10][CH2:11][C:12]3([C:15]4[S:19][C:18]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[N:17][C:16]=4[C:8]=2[CH:7]=1)[CH2:14][O:13]3.[SiH](CC)(CC)CC>ClCCl.C([O-])(O)=O.[Na+]>[Br:5][C:6]1[CH:26]=[CH:25][C:9]2[O:10][CH2:11][CH:12]([CH2:14][OH:13])[C:15]3[S:19][C:18]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[N:17][C:16]=3[C:8]=2[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6356Boron trifluorideHCID 12052TriethylsilaneHCID 86693323ethyl 9-bromo-5H-spiro[benzo[2,3]oxepino[4,5-d]thiazole-4,2'-oxirane]-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 86693325Ethyl 9-bromo-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydrobenzo[2,3]oxepino[4,5-d]thiazole-2-carboxylateAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Boron trifluoride diethleherate (0.16 mL, 1.00 equiv) was added dropwise to a stirred solution of ethyl 9-bromo-5H-spiro[benzo[2,3]oxepino[4,5-d]thiazole-4,2′-oxirane]-2-carboxylate (500 mg, 1.31 mmol, 1.00 equiv) and Et3SiH (227.5 mg, 1.96 mmol, 1.50 equiv) in dichloromethane (25 mL) at 0° C. After being stirred for 15 min at room temperature the reaction solution was diluted with 50 mL of aqueous NaHCO3, extracted with dichloromethane, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under vacuum. The residue was purified by a silica gel column with ethyl acetate/petroleum ether (1:3) to give 340 mg (68%) of the titled compound as a off-white solid; LC-MS (ES, m/z) 384,386 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe residue was purified by a silica gel column with ethyl acetate/petroleum ether (1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-599495e1caa74ad3a2a1bd7f48c36d73
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09034866B2

Notizen zur Reaktion

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