StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ammonia → Tert-butyl 2-carbamoylthiomorpholine-4-carboxylate

HRID 57585
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57585
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][S:11][CH:10]([C:14]([OH:16])=O)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C=CC2N(O)N=[N:23]C=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.N>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[C:14]([CH:10]1[S:11][CH2:12][CH2:13][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[CH2:9]1)(=[O:16])[NH2:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27606194-(Tert-butoxycarbonyl)thiomorpholine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 71113884Tert-butyl 2-carbamoylthiomorpholine-4-carboxylateAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(tert-butoxycarbonyl)thiomorpholine-2-carboxylic acid (2.47 g, 10 mmol) and HOBt (1.62 g, 12 mmol) were dissolved in DMF (20 mL), and EDCl (2.11 g, 11 mmol) was added. The reaction mixture was stirred for 1 hour, and 25% aqueous ammonia (5 mL) was added, and the reaction was stirred for another 2 hours. The reaction was then diluted with EtOAc (200 mL) and partitioned with water (100 mL). The organic layer was washed with saturated aq. NaHCO3 (2×100 mL), and then dried with Na2SO4. The solvent was removed in vacuo to afford title compound as white solid 2.46 g. MS (m/z): 147 (M+H-Boc)+

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred for another 2 hours
  2. custompartitioned with water (100 mL)
  3. washThe organic layer was washed with saturated aq. NaHCO3 (2×100 mL)
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff71ed8537be415ba710f86e7b9acbb8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434726B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion