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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 575980Erstellt: 25. Oktober 2026

Tert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate → Tert-butyl 3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

https://huagongshe.com/reaction/575980

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktTert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylateHCID 471360—
Edukt1-Bromo-3-chloro-2-fluorobenzeneHCID 3685762—
EduktHCID 178506865HCID 178506865—
LösungsmittelDiethyl EtherHCID 3283—
ProduktTert-butyl 3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylateHCID 6740434966,6%

Reaktionsschritte

Preparation according to Preparation 10: 1-Bromo-3-chloro-2-fluorobenzene (8 g, 38.3 mmol), dry diethyl ether (100 mL), n-hexyllithium (2.3 M in hexane, 16.64 ml, 38.3 mmol) and a solution of 1-N-boc-3-pyrrolidone (7.08 g, 38.3 mmol) in dry diethyl ether (50 mL). The crude product was purified by flash column chromatography (ethylacetate/isooctane, 1:9 to 1:1) to give the title compound (8.05 g, 66%). MS m/z (rel. intensity, 70 eV) 259 (20), 214 (42), 157 (26), 143 (23), 57 (bp).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS09035073B2
Quelldatensatzuspto-grants-2015_05
ORD IDord-9ad73f186c06427b9948d8953086d6cf
Quellennotizuspto-grants-2015_05