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Ethylene Glycol → 2-Hydroxyethyl ethyl(2-cyanoethyl)phosphinate

HRID 576013
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 576013
[CH2:1]([P:3]([CH2:6][CH2:7][C:8]#[N:9])(=[O:5])[OH:4])[CH3:2].[CH2:10](O)[CH2:11][OH:12]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([P:3]([CH2:6][CH2:7][C:8]#[N:9])(=[O:4])[O:5][CH2:10][CH2:11][OH:12])[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 174Ethylene GlycolHCID 46929271Ethyl(2-cyanoethyl)phosphinic acid

Produkt 1

HCID 866573022-Hydroxyethyl ethyl(2-cyanoethyl)phosphinateAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

441 g (3.0 mol) of ethyl(2-cyanoethyl)phosphinic acid (produced as in Example 5) are at 85° C. dissolved in 400 ml of toluene and admixed with 248 g (4 mol) of ethylene glycol and esterified at about 100° C. in a distillation apparatus equipped with water trap during 4 h. On completion of the esterification the toluene and excess ethyl glycol is removed in vacuo to leave 510 g (89% of theory) of 2-hydroxyethyl ethyl-2-cyanoethylphosphinate as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customare at 85° C.
  2. customesterified at about 100° C. in a distillation apparatus
  3. customequipped with water trap during 4 h
  4. customOn completion of the esterification the toluene and excess ethyl glycol is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f75b77ce5d3b44678fb8bbaad6d32412
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09035088B2

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