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4-(Trifluoromethyl)aniline → HCID 86707269, Verbindung

HRID 576051
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 576051
[F:1][C:2]([F:11])([F:10])[C:3]1[CH:9]=[CH:8][C:6]([NH2:7])=[CH:5][CH:4]=1.[Cl:12][C:13]([Cl:30])([Cl:29])[C:14]([N:16]1[CH2:24][C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26])[CH:22]=2)[CH2:17]1)=[O:15]>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Cl:30][C:13]([Cl:12])([Cl:29])[C:14]([N:16]1[CH2:24][C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([S:25]([NH:7][C:6]3[CH:8]=[CH:9][C:3]([C:2]([F:10])([F:11])[F:1])=[CH:4][CH:5]=3)(=[O:27])=[O:26])[CH:22]=2)[CH2:17]1)=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 99644-(Trifluoromethyl)anilineHCID 59432940HCID 59432940, Verbindung

Produkt 1

HCID 86707269HCID 86707269, VerbindungAusbeute 70,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-trifluoromethyl aniline (213 μL, 1.70 mmol) in pyridine (270 μL) was added 2-(trichloroacetyl)-2,3-dihydro-1 H-isoindole-5-sulfonyl chloride (617 mg, 1.70 mmol) at room temperature, and the mixture was stirred at 60° C. for 1.5 hr. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature and diluted with ethyl acetate. The mixture was washed with 1 mol/L hydrochloric acid, brine and water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then the desiccant was filtered off, followed by concentration under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1→2:1) to afford the title compound as a colorless powder (586 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. washThe mixture was washed with 1 mol/L hydrochloric acid, brine and water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationthe desiccant was filtered off
  5. concentrationfollowed by concentration under reduced pressure
  6. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1→2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c8a67ed87b74650aeb003c8cf2d7f1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09035059B2

Notizen zur Reaktion

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