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Aluminium lithium hydride → 3-(4-Amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol

HRID 576144
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 576144
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([CH3:16])([CH3:15])[C:10](OCC)=[O:11])=[C:4]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[CH:3]=1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:10][OH:11])=[C:4]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 90416545HCID 90416545, Verbindung

Produkt 1

HCID 904157393-(4-Amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropan-1-olAusbeute 64,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 3-(4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropanoate (2 g, 6.91 mmol) in THF (200 mL) was added LAH (0.525 g, 13.83 mmol) in portions. The mixture was stirred at 25° C. for 10 h. The mixture was quenched with 15% NaOH (aq, 10 mL). The mixture was dried over Na2SO4. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated. The residue was purified on silica column chromatography (PE/EA=8:1). All fractions found to contain product by TLC (PE/EA=2:1, Rf=0.35) were combined and concentrated to yield a light yellow oil of 3-(4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol (1.1 g, 4.45 mmol, 64.4% yield): 1H NMR (400 MHz, MeOD) δ: 7.17 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.98 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.84 (dd, J=2.4, 8.0 Hz, 1H), 3.31 (s, 2H), 2.67 (d, J=1.2 Hz, 2H), 0.84 (s, 6H); ES-LCMS m/z 248 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with 15% NaOH (aq, 10 mL)
  2. dry with materialThe mixture was dried over Na2SO4
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customThe residue was purified on silica column chromatography (PE/EA=8:1)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12a5ff5bcaeb4392bc1d9bc9dbce352e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09035063B2

Notizen zur Reaktion

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