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Borane → ethyl 7-bromo-3-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxylate

HRID 576240
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 576240
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:7]2[CH2:16][CH2:17][C:18](OCC)=[O:19].B>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:7]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6331BoraneHCID 68940416ethyl 7-bromo-3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 68943187ethyl 7-bromo-3-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of EXAMPLE 1A (1.85 g) in THF (50 mL) was added 1M borane.THF (30 mL). The mixture was stirred at room temperature for 16 hours, quenched with methanol (10 mL) and concentrated. The concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 5-25% ethyl acetate/hexanes.

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Aufarbeitung

  1. customquenched with methanol (10 mL)
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 5-25% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8fb5e5297404142bfebb34bfd77fc8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09035047B2

Notizen zur Reaktion

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