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Triphenylphosphine → ethyl 3-(3-(6-aminonaphthalen-1-yloxy)propyl)-7-bromo-1H-indole-2-carboxylate

HRID 576283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 576283
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:7]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.[NH2:30]C1C=C2C(=CC=1)C(O)=CC=C2.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)(C)C)=O)=NC(OC(C)(C)C)=O>O1CCCC1>[NH2:30][C:26]1[CH:25]=[C:24]2[C:29](=[CH:28][CH:27]=1)[C:20]([O:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:7]1[C:6]3[C:10](=[C:2]([Br:1])[CH:3]=[CH:4][CH:5]=3)[NH:9][C:8]=1[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:21][CH:22]=[CH:23]2
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 902956-AminonaphtholHCID 97268Di-tert-butyl azodicarboxylateHCID 68938945ethyl 7-bromo-3-(3-(naphthalen-1-yloxy)propyl)-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 68938609ethyl 3-(3-(6-aminonaphthalen-1-yloxy)propyl)-7-bromo-1H-indole-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 7-bromo-3-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxylate (EXAMPLE 1C) (100 mg), 6-aminonaphthalen-1-ol (98 mg) and triphenylphosphine, polymer supported (204 mg 0.613 mmol) in tetrahydrofuran (4 ml) was added di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate (141 mg). The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The insoluble material was filtered off and the filtrate was concentrated. The residue was purified by flash chromatography (ethyl acetate in hexanes) to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe insoluble material was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by flash chromatography (ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4afda756fbe6438c9affaf9bc70cc788
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09035047B2

Notizen zur Reaktion

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