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Hydrochloric Acid → HCID 90402494, Verbindung

HRID 576689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 576689
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[N:11]2[CH2:12][CH2:13][N:14](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:15][C:10]2=[N:9][N:8]=1.Cl.CCO>C(Cl)Cl>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[N:11]2[CH2:12][CH2:13][NH:14][CH2:15][C:10]2=[N:9][N:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 90402528tert-butyl 3-(pyrazin-2-yl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 90402494HCID 90402494, VerbindungAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 3-(pyrazin-2-yl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate (9.3 g, 30 mmol) in DCM (100 mL) was added 1.25M HCl in EtOH (30 mL, 37.5 mmol). After 3 h, the reaction mixture was concentrated, and the resulting solid was purified by chromatography (SiO2; 10% MeOH in DCM) to provide the desired product as a white solid (3.7 g, 61%). MS (ESI): mass calcd. for C9H10N6, 202.1; m/z found, 203.1 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 9.35 (d, J=1.4 Hz, 1H), 8.72 (dd, J=2.5, 1.6 Hz, 1H), 8.66 (d, J=2.6 Hz, 1H), 4.50 (t, J=5.6 Hz, 2H), 4.22 (s, 2H), 3.24 (t, J=5.6 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  2. customthe resulting solid was purified by chromatography (SiO2; 10% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ed73f49f6b84e3f9396abbe437a3a13
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040534B2

Notizen zur Reaktion

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