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Sodium Carbonate → (+/-)-1-(2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzyl)-6-cyclopropyl-3-methoxy-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one

HRID 576720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 576720
[Cl:1][C:2]1[C:19]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[CH:10]([CH:11]2[CH2:13][CH2:12]2)[CH2:9][NH:8][C:7](=[O:14])[C:6]1=[O:15].[C:24](=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].F[B-](F)(F)F.C([O+](CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:19]([C:20]([F:23])([F:21])[F:22])=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[CH:10]([CH:11]2[CH2:12][CH2:13]2)[CH2:9][N:8]=[C:7]([O:14][CH3:24])[C:6]1=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2723982Triethyloxonium tetrafluoroborateHCID 90402584(+-)-1-(2-Chloro-3-(trifluoromethyl)benzyl)-6-cyclopropylpiperazine-2,3-dione

Produkt 1

HCID 90402452(+/-)-1-(2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzyl)-6-cyclopropyl-3-methoxy-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-oneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ice cooled solution of Intermediate 5 (400 mg, 1.2 mmol) and sodium carbonate (2.5 g, 23 mmol) in DCM (45 mL) was added triethyloxonium tetrafluoroborate (1M in DCM, 5.8 mL, 5.8 mmol) dropwise. The ice bath was removed and the reaction was stirred at rt for 1.5 h. Water was added and the mixture was extracted with DCM (×3). The combined organic extracts were dried (Na2SO4), filtered, and concentrated to afford a yellow oil (432 mg, 100%), which was used directly without further purification. MS (ESI): mass calcd. for C17H18ClF3N2O2, 374.1; m/z found, 375.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe ice bath was removed
  2. additionWater was added
  3. extractionthe mixture was extracted with DCM (×3)
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b34399b80a94b2ba68963421fae9baf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040534B2

Notizen zur Reaktion

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