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(2,6-Dichloropyridin-3-yl)methanol → CID 59589311

HRID 577018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 577018
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH2:8]O)=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:10])[N:3]=1.BrCC1C(Cl)=NC(Cl)=CC=1.[CH3:21][C:22]1[N:27]=[C:26]([SH:28])[N:25]=[C:24]([OH:29])[CH:23]=1>C(N(CC)CC)C>[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH2:8][S:28][C:26]2[N:25]=[C:24]([OH:29])[CH:23]=[C:22]([CH3:21])[N:27]=2)=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:10])[N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 12259932(2,6-Dichloropyridin-3-yl)methanolHCID 122653943-(Bromomethyl)-2,6-dichloropyridineHCID 178429541HCID 178429541, Verbindung

Produkt 1

HCID 178429433CID 59589311Ausbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude (2,6-dichloropyridin-3-yl)methanol was converted to 3-(bromomethyl)-2,6-dichloropyridine, which was then reacted with 6-methyl-2-sulfanylpyrimidin-4-ol in the presence of triethylamine to provide 2-{[(2,6-dichloropyridin-3-yl)methyl]sulfanyl}-6-methylpyrimidin-4-ol as a white solid (0.822 g, 82% yield); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 2.15 (s, 3H), 4.36 (s, 2H), 5.95 (bs, 1H), 7.40 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.01 (d, J=8.0 Hz, 1H); M+ 302.5.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e9c899d76284aa0a4b31c5d983a81b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040538B2

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