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Lithium borohydride → (2-Fluoro-3-morpholinophenyl)methanol

HRID 577274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 577274
[F:1][C:2]1[C:16]([N:17]2[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]2)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:3]=1[C:4](OCCOCCBr)=[O:5].[BH4-].[Li+]>C1COCC1>[F:1][C:2]1[C:16]([N:17]2[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]2)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:3]=1[CH2:4][OH:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 667651712-(2-Bromoethoxy)ethyl 2-fluoro-3-morpholinobenzoate

Produkt 1

HCID 66765145(2-Fluoro-3-morpholinophenyl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-bromoethoxy)ethyl 2-fluoro-3-morpholinobenzoate (450 mg, 1.2 mmol) in THF (5 mL) was added lithium borohydride (1.5 eq) and the reaction stirred at rt for 18 h. The reaction was quenched by addition of saturated NH4Cl (aq) and extracted with EtOAc. The organic phase was dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by column chromatography (petroleum ether: EtOAc) to give (2-fluoro-3-morpholinophenyl)methanol.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by addition of saturated NH4Cl (aq)
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resultant residue was purified by column chromatography (petroleum ether: EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e1b829888cb42a3be37cfd3f8ef5800
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040545B2

Notizen zur Reaktion

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