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N,N'-Dimethylethylenediamine → 6-Chloro-1-(6-fluoropyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine

HRID 57806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57806
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]2[CH:8]=[N:9][NH:10][C:4]=2[CH:3]=1.Br[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[N:13]=1.CNCCNC.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1.[Cu](I)I>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]2[CH:8]=[N:9][N:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[N:13]=3)[C:4]=2[CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 6394382-Bromo-6-fluoropyridineHCID 569321096-Chloro-1H-pyrazolo(4,3-c)pyridine

Produkt 1

HCID 862802436-Chloro-1-(6-fluoropyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridineAusbeute 55,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717
Copper iodide
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine (13.778 mmol, 2115.9 mg), 2-bromo-6-fluoro-pyridine (15.156 mmol, 2667.3 mg), N,N′-Dimethylethylenediamine (13.778 mmol; 1.215 g; 1.37 mL), Copper iodide (13.778 mmol; 2650.5 mg), and potassium carbonate (15.156 mmol; 2.12 g) in 1,4-Dioxane (10 mL) was purged with Argon, then sealed and stirred at 100° C. for 20 hours. The mixture was cooled to room temperature, and then filtered through Celite. The filtrate was concentrated; the residue was purified on silica and eluted with 0 to 100% Ethyl acetate in Heptane to give 6-Chloro-1-(6-fluoro-2-pyridyl)pyrazolo[4,3-c]pyridine as an off-white solid (1.90 g, 55%) MS (ESI) m/z: 249 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. customwas purged with Argon
  2. customsealed
  3. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  4. filtrationfiltered through Celite
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. customthe residue was purified on silica
  7. washeluted with 0 to 100% Ethyl acetate in Heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ae3849eb90847e88320600dde5b5d9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434725B2

Notizen zur Reaktion

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