tert-butyl 4-(6-(6-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate → 6-(1-Ethylpyrazol-4-yl)-1-(6-piperazin-1-yl-2-pyridyl)pyrazolo[4,3-c]pyridine

HRID 57809Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57809
[CH2:1]([N:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[N:13]=[CH:12][C:11]3[CH:14]=[N:15][N:16]([C:17]4[N:22]=[C:21]([N:23]5[CH2:28][CH2:27][N:26](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:25][CH2:24]5)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=4)[C:10]=3[CH:9]=2)[CH:5]=[N:4]1)[CH3:2]>C(Cl)Cl.C(O)(C(F)(F)F)=O>[CH2:1]([N:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[N:13]=[CH:12][C:11]3[CH:14]=[N:15][N:16]([C:17]4[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:21]([N:23]5[CH2:24][CH2:25][NH:26][CH2:27][CH2:28]5)[N:22]=4)[C:10]=3[CH:9]=2)[CH:5]=[N:4]1)[CH3:2]

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86707016tert-butyl 4-(6-(6-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 727150446-(1-Ethylpyrazol-4-yl)-1-(6-piperazin-1-yl-2-pyridyl)pyrazolo[4,3-c]pyridineAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 4-(6-(6-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (0.2486 mmol; 118 mg) in DCM (5 mL) and TFA (5 mL) was stirred at room temperature overnight. The mixture was concentrated and the residue was purified by reverse phase HPLC to afford 6-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(6-(piperazin-1-yl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine 101 (47.5 mg, 50%). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 9.15-9.11 (s, 1H), 8.67-8.65 (s, 1H), 8.54-8.51 (s, 1H), 8.27-8.24 (s, 1H), 7.91-7.88 (s, 1H), 7.78-7.72 (t, J=8.1 Hz, 1H), 7.24-7.18 (d, J=7.7 Hz, 1H), 6.80-6.74 (d, J=8.4 Hz, 1H), 4.26-4.17 (q, J=7.3 Hz, 2H), 3.65-3.56 (m, 4H), 2.96-2.86 (m, 4H), 1.46-1.41 (t, J=7.3 Hz, 3H); MS (ESI) m/z: 375.1 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9cc97601d11b4ba990a30ea022b74c10
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09434725B2

Notizen zur Reaktion

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