1,4-Dioxane → 5-[1-(6-Piperazin-1-yl-2-pyridyl)pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl]thiazole

HRID 57818Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57818
[S:1]1[C:5]([C:6]2[N:11]=[CH:10][C:9]3[CH:12]=[N:13][N:14]([C:15]4[N:20]=[C:19]([N:21]5[CH2:26][CH2:25][N:24](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:23][CH2:22]5)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=4)[C:8]=3[CH:7]=2)=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.O1CCOCC1>Cl>[N:21]1([C:19]2[N:20]=[C:15]([N:14]3[C:8]4[CH:7]=[C:6]([C:5]5[S:1][CH:2]=[N:3][CH:4]=5)[N:11]=[CH:10][C:9]=4[CH:12]=[N:13]3)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 312751,4-Dioxane2×HCID 86707025HCID 86707025, Verbindung

Produkt 1

HCID 727150485-[1-(6-Piperazin-1-yl-2-pyridyl)pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl]thiazoleAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 4-[6-(6-thiazol-5-ylpyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)-2-pyridyl]piperazine-1-carboxylate in hydrogen chloride (4 mol/l) in dioxane (1.5 mL, 6.0 mmol) and dioxane 1.0 mL was stirred at RT 14 h. The reaction was concentrated. The crude product was submitted for reverse phase HPLC to give 109 (44 mg) in 72% yield. MS (ESI) m/z: 364.1. 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 9.20 (d, J=8.2 Hz, 2H), 8.94 (s, 1H), 8.64-8.59 (m, 1H), 8.43 (s, 1H), 7.77 (t, J=8.1 Hz, 1H), 7.23 (d, J=7.7 Hz, 1H), 6.81 (d, J=8.4 Hz, 1H), 3.65-3.57 (m, 4H), 2.96-2.88 (m, 4H)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9620e75b047f45a59228b986dc829d27
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09434725B2

Notizen zur Reaktion

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