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tert-butyl N-[(3S)-piperidin-3-yl]carbamate → (S)-tert-butyl (1-(6-(6-(6-ethylpyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)piperidin-3-yl)carbamate

HRID 57857
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57857
[CH2:1]([C:3]1[N:8]=[C:7]([C:9]2[N:14]=[CH:13][C:12]3[CH:15]=[N:16][N:17]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20](F)[N:19]=4)[C:11]=3[CH:10]=2)[CH:6]=[N:5][CH:4]=1)[CH3:2].[NH:25]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][C@H:27]([NH:31][C:32](=[O:38])[O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])[CH2:26]1>CS(C)=O>[C:34]([O:33][C:32](=[O:38])[NH:31][C@H:27]1[CH2:28][CH2:29][CH2:30][N:25]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]([N:17]3[C:11]4[CH:10]=[C:9]([C:7]5[CH:6]=[N:5][CH:4]=[C:3]([CH2:1][CH3:2])[N:8]=5)[N:14]=[CH:13][C:12]=4[CH:15]=[N:16]3)[N:19]=2)[CH2:26]1)([CH3:37])([CH3:35])[CH3:36]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1514171tert-butyl N-[(3S)-piperidin-3-yl]carbamateHCID 867070546-(6-Ethylpyrazin-2-yl)-1-(6-fluoro-2-pyridyl)pyrazolo[4,3-c]pyridine

Produkt 1

HCID 86707056(S)-tert-butyl (1-(6-(6-(6-ethylpyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)piperidin-3-yl)carbamateAusbeute 69,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing 6-(6-ethylpyrazin-2-yl)-1-(6-fluoro-2-pyridyl)pyrazolo[4,3-c]pyridine (75 mg, 0.23 mmol) and tert-butyl N-[(3S)-3-piperidyl]carbamate (234 mg, 1.17 mmol) in methyl sulfoxide 2.0 mL was heated 95° C. The reaction was quenched with water then extracted with EtOAc. The organic layers was dried with sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuum. The crude product was purified by flash chromatography (EtOAc/Heptane eluted at 65% EtOAc) to give (S)-tert-butyl(1-(6-(6-(6-ethylpyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)piperidin-3-yl)carbamate (80 mg) in 68% yield.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. extractionthen extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic layers was dried with sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuum
  6. customThe crude product was purified by flash chromatography (EtOAc/Heptane eluted at 65% EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38545b2f4f1d488abaff1c72f5829b38
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434725B2

Notizen zur Reaktion

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