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Methanol → 4-(3-Chloropyridin-2-yl)benzaldehyde

HRID 578590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 578590
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[CH:10][CH:9]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C[OH:16]>>[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]=[O:16])=[CH:10][CH:9]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 887Methanol2×HCID 207099363-Chloro-2-(p-tolyl)pyridine

Produkt 1

HCID 534262384-(3-Chloropyridin-2-yl)benzaldehydeAusbeute 60 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

{circle around (2)} 100 g (0.49 mol) of 3-chloro-2-para-tolylpyridine was dissolved in 0.5 L of methanol in a reactor. A solution of 537 g (0.98 mol) of ceric ammonium nitrate in 1 L of methanol was added dropwise, and the mixture was refluxed for 4˜6 hours. The reaction solution was cooled to 25° C. and concentrated under reduced pressure. A 10% sodium bicarbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried with magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure, yielding 4-(3-chloropyridin-2-yl)benzaldehyde as represented below in a 60% yield.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 4˜6 hours
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. additionA 10% sodium bicarbonate solution was added
  4. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe organic layer was dried with magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c844a60fb1634e37b5a567e14fc4bad1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040572B2

Notizen zur Reaktion

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