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Selenium Dioxide → 4-(3-Chloropyridin-2-yl)benzaldehyde

HRID 578593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 578593
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[CH:10][CH:9]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Se](=O)=[O:16]>O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]=[O:16])=[CH:10][CH:9]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24007Selenium DioxideHCID 207099363-Chloro-2-(p-tolyl)pyridine

Produkt 1

HCID 534262384-(3-Chloropyridin-2-yl)benzaldehydeAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

100 g (0.49 mol) of 3-chloro-2-para-tolylpyridine was dissolved in 1 L of 1,4-dioxane in a reactor. 163.4 g (1.47 mol) of selenium dioxide was added, and the mixture was refluxed for 4˜6 hours. The reaction solution was cooled to 25° C., and floating matter was filtered off with celite. A 10% sodium bicarbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried with magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, yielding 4-(3-chloropyridin-2-yl)benzaldehyde as represented below in a 85% yield.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 4˜6 hours
  2. filtrationwas filtered off with celite
  3. additionA 10% sodium bicarbonate solution was added
  4. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe organic layer was dried with magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d72973adc8b4788893c4d0b0397c29a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040572B2

Notizen zur Reaktion

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