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Ethanol → 10,10,10',10'-tetramethyl-10H,10'H-12,12'-biindeno[1,2-b]triphenylene

HRID 578605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 578605
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:24]([C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH:26]=1)=[C:7]1[CH:8]=[C:9]3[C:22](=[CH:23][C:6]1=[CH:5]2)[C:21]1[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[C:15]1[C:10]3=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1.[CH3:29][C:30]1([CH3:64])[C:54]2[C:34]([CH:35]=[C:36]3[CH:53]=[C:52]4[C:39]([C:40]5[C:45]([C:46]6[C:51]4=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=6)=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=5)=[CH:38][C:37]3=2)=[CH:33][C:32](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:31]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].CCO>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CO.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:27][C:25]1([CH3:28])[C:24]2[C:4]([CH:5]=[C:6]3[CH:23]=[C:22]4[C:9]([C:10]5[C:15]([C:16]6[C:21]4=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=6)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=5)=[CH:8][C:7]3=2)=[CH:3][C:2]([C:32]2[CH:33]=[C:34]3[C:54]([C:30]([CH3:64])([CH3:29])[CH:31]=2)=[C:37]2[CH:38]=[C:39]4[C:52](=[CH:53][C:36]2=[CH:35]3)[C:51]2[C:46](=[CH:47][CH:48]=[CH:49][CH:50]=2)[C:45]2[C:40]4=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=2)=[CH:26]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 8671831210,10-dimethyl-(10H-indeno[1,2-b]triphenylen-12-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 8672032712-bromo-10,10-dimethyl-10H-indeno[1,2-b]triphenylene

Produkt 1

HCID 8672032610,10,10',10'-tetramethyl-10H,10'H-12,12'-biindeno[1,2-b]triphenylene
Ausbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.2 g (10 mmol) of 12-bromo-10,10-dimethyl-10H-indeno[1,2-b]triphenylene, 5.2 g (11 mmol) of 2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[1,2-b]triphenylen-12-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 0.12 g (0.1 mmol) of Tetrakis(triphenylphosphine)Palladium, 15 ml of 2M Na2CO3, 30 ml of EtOH and 100 ml toluene was degassed and placed under nitrogen, and then heated at 90° C. for 24 h. After finishing the reaction, The mixture was allowed to cool to room temperature. Than 100 ml MeOH was added, while stirring and the precipitated product was filtered off with suction. To give 3.3 g (yield 49%) of yellow product which was recrystallized from chloroform. MS (m/z, EI): 686.7. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.05 (s, 2H), 8.86 (d, J=7.88 Hz, 2H), 8.79 (d, J=7.76 Hz, 2H), 8.74 (s, 2H), 8.71 (d, J=7.84 Hz, 4H), 8.10 (d, J=7.64 Hz, 2H), 7.84 (s, 2H), 7.81 (d, J=7.80 Hz, 2H), 7.76˜7.67 (m, 8H), 1.77 (s, 12H).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. customthe reaction
  3. temperatureto cool to room temperature
  4. filtrationthe precipitated product was filtered off with suction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-677457d037fe4ad89952f5b097f878ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040174B2

Notizen zur Reaktion

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