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Hydrochloric Acid → (S)-1-(3-cyclopropyl-6-(6-(6-methylpyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)piperidin-3-amine

HRID 57893
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57893
[CH:1]1([C:4]2[C:5]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][C@H:28]([NH:32]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:27]3)=[N:6][C:7]([N:10]3[C:18]4[CH:17]=[C:16]([C:19]5[CH:24]=[N:23][CH:22]=[C:21]([CH3:25])[N:20]=5)[N:15]=[CH:14][C:13]=4[CH:12]=[N:11]3)=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:3][CH2:2]1.Cl>CO.O1CCOCC1>[CH:1]1([C:4]2[C:5]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][C@H:28]([NH2:32])[CH2:27]3)=[N:6][C:7]([N:10]3[C:18]4[CH:17]=[C:16]([C:19]5[CH:24]=[N:23][CH:22]=[C:21]([CH3:25])[N:20]=5)[N:15]=[CH:14][C:13]=4[CH:12]=[N:11]3)=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86707084tert-butyl N-[(3S)-1-[3-cyclopropyl-6-[6-(6-methylpyrazin-2-yl)pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-2-pyridyl]-3-piperidyl]carbamate

Produkt 1

HCID 86707085(S)-1-(3-cyclopropyl-6-(6-(6-methylpyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)piperidin-3-amineAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl N-[(3S)-1-[3-cyclopropyl-6-[6-(6-methylpyrazin-2-yl)pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-2-pyridyl]-3-piperidyl]carbamate (0.2224 mmol; 117.1 mg) in Methanol (5 mL) was added hydrochloric acid, 4.0 M in 1,4-Dioxane (5 mL). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was concentrated and the residue was purified by reverse phase HPLC to afford 181 as an off-white solid (46.0 mg, 49%). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 9.75-9.71 (s, 1H), 9.47-9.44 (s, 1H), 9.33-9.29 (s, 1H), 8.67-8.61 (d, J=9.6 Hz, 2H), 7.55-7.51 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.49-7.43 (d, J=8.2 Hz, 1H), 3.86-3.78 (d, J=10.8 Hz, 1H), 3.65-3.58 (s, 1H), 3.16-3.09 (s, 1H), 2.89-2.81 (m, 1H), 2.68-2.65 (s, 3H), 2.12-2.04 (m, 1H), 2.02-1.93 (d, J=8.9 Hz, 2H), 1.81-1.69 (m, 1H), 1.48-1.37 (d, J=8.7 Hz, 1H), 1.20-1.11 (m, 1H), 1.09-0.99 (m, 1H), 0.91-0.84 (m, 1H), 0.75-0.67 (s, 1H); MS (ESI) m/z: 427.2 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cee5c7e6dadb4af4845b51c2de848ca1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434725B2

Notizen zur Reaktion

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