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1,1'-Carbonyldiimidazole → tert-butyl 3-(3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate

HRID 579533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 579533
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH:17]([CH2:18][CH2:19][C:20](O)=[O:21])[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.Cl.[CH3:36][NH:37][O:38][CH3:39]>ClCCl>[CH3:39][O:38][N:37]([CH3:36])[C:20](=[O:21])[CH2:19][CH2:18][CH:17]1[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9][N:8]1[C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 668329413-{2-[(Tert-butoxy)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl}propanoic acid

Produkt 1

HCID 86663726tert-butyl 3-(3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylateAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)propanoic acid (7.7 g, 25.2 mmol) in dichloromethane (200 mL, 0.13 M) was treated with CDI (6.1 g, 37.8 mmol) in three portions over 10 min with vigorous stirring. After the addition was complete, the mixture was stirred for an additional 40 min and treated with N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride (3.7 g, 37.2 mmol) and stirred overnight. The resulting solution was washed successively with water, 1 M HCl, 1 M NaOH, sat'd aq sodium chloride, dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated to give tert-butyl 3-(3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate as a yellow oil (8.6 g, 98%). LCMS, C19H28N2O4 m/z [371.4 (M+23)]. The crude product was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. stirringstirred overnight
  3. washThe resulting solution was washed successively with water, 1 M HCl, 1 M NaOH
  4. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a219e94f7e347e98364f7ef9ca201b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040703B2

Notizen zur Reaktion

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