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N,N'-Dimethylethylenediamine → HCID 86707140, Verbindung

HRID 57956
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57956
[CH3:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[N:13]=[CH:12][C:11]3[CH:14]=[N:15][NH:16][C:10]=3[CH:9]=2)[CH:5]=[N:4][CH:3]=1.Br[C:18]1[N:23]=[C:22]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C@H:26]([NH:30][C:31](=[O:37])[O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])[CH2:25]2)[C:21](=[O:38])[N:20]([CH3:39])[CH:19]=1.CNCCNC.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1.[Cu](I)I>[CH3:39][N:20]1[CH:19]=[C:18]([N:16]2[C:10]3[CH:9]=[C:8]([C:6]4[CH:5]=[N:4][CH:3]=[C:2]([CH3:1])[N:7]=4)[N:13]=[CH:12][C:11]=3[CH:14]=[N:15]2)[N:23]=[C:22]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C@H:26]([NH:30][C:31](=[O:37])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:36])[CH3:35])[CH2:25]2)[C:21]1=[O:38]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 867070806-(6-methylpyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridineHCID 86707139tert-butyl N-[(3S)-1-(6-bromo-4-methyl-3-oxo-pyrazin-2-yl)-3-piperidyl]carbamate

Produkt 1

HCID 86707140HCID 86707140, VerbindungAusbeute 70,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717Copper iodideKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(6-methylpyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine (0.49711 mmol; 105 mg), tert-butyl N-[(3S)-1-(6-bromo-4-methyl-3-oxo-pyrazin-2-yl)-3-piperidyl]carbamate (0.6016 mmol; 233 mg), N,N′-Dimethylethylenediamine (0.049711 mmol; 4.382 mg; 0.00495 mL), copper iodide (0.49711 mmol; 95.629 mg), and potassium carbonate (0.99422 mmol; 138.79 mg) in 1,4-dioxane (10 ml) was purged with argon, then sealed and stirred at 100° C. overnight. The mixture was cooled to room temperature, and then filtered through Celite. The filtrate was concentrated; the residue was purified on silica eluted with 0 to % MeOH in DCM to afford tert-butyl N-[(3S)-1-[4-methyl-6-[6-(6-methylpyrazin-2-yl)pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-oxo-pyrazin-2-yl]-3-piperidyl]carbamate (181.4 mg, 70%).

Aufarbeitung

  1. customwas purged with argon
  2. customsealed
  3. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  4. filtrationfiltered through Celite
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. customthe residue was purified on silica
  7. washeluted with 0 to % MeOH in DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c1599d9d2ce46bfbb34ea490cb106d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434725B2

Notizen zur Reaktion

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