Triethylamine → 1-((2S)-2-(N-((1S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)amino)propionyl)-4-(2,3-dichloro-4-((ethoxycarbonyl)methoxy)benzoyl)methyleneproline ethyl ester

HRID 579734Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 579734
[CH2:1]([O:3][C:4]([C@@H:6]([N:15](C(OCC(Cl)(Cl)Cl)=O)[C@H:16]([C:18]([OH:20])=O)[CH3:17])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2].[CH2:29]([O:31][C:32](=[O:56])[C@@H:33]1[CH2:37][C:36](=[CH:38][C:39](=[O:55])[C:40]2[CH:45]=[CH:44][C:43]([O:46][CH2:47][C:48]([O:50][CH2:51][CH3:52])=[O:49])=[C:42]([Cl:53])[C:41]=2[Cl:54])[CH2:35][NH:34]1)[CH3:30].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:29]([O:31][C:32](=[O:56])[C@@H:33]1[CH2:37][C:36](=[CH:38][C:39](=[O:55])[C:40]2[CH:45]=[CH:44][C:43]([O:46][CH2:47][C:48]([O:50][CH2:51][CH3:52])=[O:49])=[C:42]([Cl:53])[C:41]=2[Cl:54])[CH2:35][N:34]1[C:18](=[O:20])[C@@H:16]([NH:15][C@H:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[CH3:17])[CH3:30]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 13376527N-((1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)alanineHCID 573200794-(2,3-Dichloro-4-((ethoxycarbonyl)methoxy)benzoyl)methylene proline ethyl ester

Produkt 1

HCID 677408261-((2S)-2-(N-((1S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)amino)propionyl)-4-(2,3-dichloro-4-((ethoxycarbonyl)methoxy)benzoyl)methyleneproline ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The acid chloride of N-((1S)-1-ethoxycarbonyl-3phenylpropyl)-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)alanine (Example 7A) is dissolved in CH2Cl2 and added dropwise to a solution of 4-(2,3-dichloro-4-((ethoxycarbonyl)methoxy)benzoyl)methylene proline ethyl ester and triethylamine in CH2Cl2. Further reaction and purification as in example 7A gives the desired amide.

Aufarbeitung

  1. customFurther reaction and purification as in example 7A

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ba06469a5484b4799245b00a0601fe7
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_06
Patentnummer
US04749698

Notizen zur Reaktion

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