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Dicyclohexylcarbodiimide → Monatepil

HRID 579752
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 579752
[NH2:1][CH:2]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[CH2:6][S:5][C:4]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:3]1=2.[F:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][C:33](O)=[O:34])[CH2:26][CH2:25]2)=[CH:20][CH:19]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>C(Cl)Cl>[F:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([N:24]2[CH2:25][CH2:26][N:27]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][C:33]([NH:1][CH:2]3[C:8]4[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=4[CH2:6][S:5][C:4]4[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:3]3=4)=[O:34])[CH2:28][CH2:29]2)=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 124891006,11-Dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-amineHCID 14879738HCID 14879738, Verbindung

Produkt 1

HCID 60810MonatepilAusbeute 39,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2.3 g of 11-amino-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin, 2.9 g of 4-[4-(4-fluorophenyl)-1-piperazinyl]butyric acid, 2.3 g of dicyclohexylcarbodiimide and 50 ml of methylene chloride is stirred at room temperature for 15 hours. After removal of the precipitated crystals by filtration, the filtrate is concentrated under reduced pressure. The residue is recrystallized from chloroform-n-hexane to give 1.9 g of the title compound, m.p. 194°-194.5° C.;

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of the precipitated crystals
  2. filtrationby filtration
  3. concentrationthe filtrate is concentrated under reduced pressure
  4. customThe residue is recrystallized from chloroform-n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a692d50d4ca4b8da4c1809b5a6c6644
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04749703

Notizen zur Reaktion

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