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N,N'-Dimethylethylenediamine → tert-butyl 4-(6-(6-chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)-6-methoxy-6-methyl-1,4-diazepane-1-carboxylate

HRID 57985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57985
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:14][C:13]([O:16][CH3:17])([CH3:15])[CH2:12][N:11]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:10][CH2:9]2)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:25][C:26]1[N:31]=[CH:30][C:29]2[CH:32]=[N:33][NH:34][C:28]=2[CH:27]=1.CNCCNC.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.[Cu]I>[Cl:25][C:26]1[N:31]=[CH:30][C:29]2[CH:32]=[N:33][N:34]([C:2]3[N:7]=[C:6]([N:8]4[CH2:14][C:13]([O:16][CH3:17])([CH3:15])[CH2:12][N:11]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:10][CH2:9]4)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[C:28]=2[CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 569321096-Chloro-1H-pyrazolo(4,3-c)pyridineHCID 86707169Tert-butyl 4-(6-bromopyridin-2-yl)-6-methoxy-6-methyl-1,4-diazepane-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86707168tert-butyl 4-(6-(6-chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)-6-methoxy-6-methyl-1,4-diazepane-1-carboxylate
Ausbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of tert-butyl 4-(6-bromopyridin-2-yl)-6-methoxy-6-methyl-1,4-diazepane-1-carboxylate (530 mg, 1.33 mmol) and 6-chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine (203 mg, 1.33 mmol) in 1,4-dioxane (30 mL) was added CuI (101 mg, 0.53 mmol), N1,N2-dimethylethane-1,2-diamine (94 mg, 1.06 mmol), and K2CO3 (734 mg, 5.32 mmol). The mixture was heated at 100° C., which was monitored by LCMS. After completion of the reaction, it was concentrated under reduced pressure. The crude material was purified by silica gel chromatography using petroleum ether:EtOAc (3:1˜1:1) as eluting solvents to afford tert-butyl 4-(6-(6-chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)pyridin-2-yl)-6-methoxy-6-methyl-1,4-diazepane-1-carboxylate as yellow solid (446 mg, 71%). MS (ESI) m/z: 473 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction, it
  2. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  3. customThe crude material was purified by silica gel chromatography
  4. washas eluting solvents

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2b54dee3fc848fe8cbc37fa0a082e1f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434725B2

Notizen zur Reaktion

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