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Benzyl Bromide → Ethyl 1-benzyl-3-methyl-2-oxo-4-pyrrolidinecarboxylate

HRID 580561
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 580561
[H-].[Na+].[CH3:3][CH:4]1[CH:8]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[CH2:7][NH:6][C:5]1=[O:14].[CH2:15](Br)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>O1CCOCC1>[CH2:15]([N:6]1[CH2:7][CH:8]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[CH:4]([CH3:3])[C:5]1=[O:14])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 122924633-Pyrrolidinecarboxylic acid, 4-methyl-5-oxo-, ethyl ester

Produkt 1

HCID 13933133Ethyl 1-benzyl-3-methyl-2-oxo-4-pyrrolidinecarboxylateAusbeute 80,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of sodium hydride (2.30 g) in absolute dioxane (100 ml) was added dropwise ethyl 3-methyl-2-oxo-4-pyrrolidinecarboxylate (13.68 g) with stirring at room temperature. After stirring for 30 minutes, to a reaction mixture was added benzylbromide (16.42 g) during 20 minutes, then stirred for 2 hours and allowed to stand overnight at room temperature. The reaction mixture was poured into ice-water (100 ml) and extracted with chloroform, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The residue was purified by vacuum distillation to give ethyl 1-benzyl-3-methyl-2-oxo-4-pyrrolidinecarboxylate (16.86 g), bp 155°-185° C./2 mmHg.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for 30 minutes, to a reaction mixture
  2. stirringstirred for 2 hours
  3. extractionextracted with chloroform
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. distillationThe residue was purified by vacuum distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c8038e0da9e497b87dd3f02971af5a3
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04753953

Notizen zur Reaktion

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