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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → N-tert-butoxycarbonyl-L-seryl-L-glutamic acid 1,5-dibenzyl ester

HRID 580830
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 580830
C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[CH2:12]([O:19][C:20](=[O:35])[C@H:21]([CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:26])[NH2:22])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[NH:36]([C:43]([O:45][C:46]([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47])=[O:44])[C@H:37]([C:40](O)=[O:41])[CH2:38][OH:39].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:12]([O:19][C:20](=[O:35])[C@H:21]([CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:26])[NH:22][C:38](=[O:39])[C@H:37]([CH2:40][OH:41])[NH:36][C:43]([O:45][C:46]([CH3:47])([CH3:49])[CH3:48])=[O:44])[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 98766N-[tert-butoxycarbonyl]-L-serineHCID 13233366L-Glutamic acid dibenzyl ester tosylate

Produkt 1

HCID 67584326N-tert-butoxycarbonyl-L-seryl-L-glutamic acid 1,5-dibenzyl esterAusbeute 94,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of L-glutamic acid 1,5-dibenzyl ester p-toluenesulfonate (10.0 g), Boc-Ser (4.1 g) and TEA (2.0 g) in DMF (200 ml) are added with stirring WSC (5.0 g) and HOBt (4.0 g) under ice-cooling. The mixture is stirred at room temperature for 20 hours, and thereto is added ethyl acetate (200 ml). The mixture is washed successively with 1N hydrochloric acid, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and a saturated aqueous sodium chloride solution, dried, and concentrated under reduced pressure. The precipitated solid is collected by filtration, and washed with ether to give N-tert-butoxycarbonyl-L-seryl-L-glutamic acid 1,5-dibenzyl ester (9.7 g) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. washThe mixture is washed successively with 1N hydrochloric acid
  3. dry with materiala saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and a saturated aqueous sodium chloride solution, dried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. filtrationThe precipitated solid is collected by filtration
  6. washwashed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a409ba1f32764a15a36baead25c90546
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05919769

Notizen zur Reaktion

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