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Triphenylphosphine → ethyl 5-{(2RS,3RS)-3-azido-2-(4-nitrophenyl)butyl}-2-furancarboxylate

HRID 581039
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 581039
O[CH:2]([CH3:24])[CH:3]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:4][C:5]1[O:9][C:8]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[CH:7][CH:6]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.C1(P([N:70]=[N+:71]=[N-:72])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[N:70]([CH:2]([CH3:24])[CH:3]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:4][C:5]1[O:9][C:8]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[CH:7][CH:6]=1)=[N+:71]=[N-:72]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 19364506ethyl 5-{(2RS,3SR)-3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)butyl}-2-furancarboxylate

Produkt 1

HCID 54125754ethyl 5-{(2RS,3RS)-3-azido-2-(4-nitrophenyl)butyl}-2-furancarboxylateAusbeute 82,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.66 g of ethyl 5-{(2RS,3SR)-3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)butyl}-2-furancarboxylate was dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran, and 4.32 g of triphenylphosphine, 2.60 ml of diethyl azodicarboxylate and 4.53 g of diphenylphosphoryl azide were added under cooling with ice with stirring, followed by stirring at room temperature for 18 hours. The reaction solution was evaporated to dryness under reduced pressure. Then, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=50/1) to obtain 3.24 g of the above-identified compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. stirringby stirring at room temperature for 18 hours
  3. customThe reaction solution was evaporated to dryness under reduced pressure
  4. customThen, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=50/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94fea1f1869f43069e1b196135c2dd3e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05919786

Notizen zur Reaktion

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